La relation entre Lorelai et Rory devient tendue lorsque celle-ci refuse de discuter de la nuit qu'elle a passé avec Dean, bien que celui-ci soit marié avec Lindsay. Ceci lui cause beaucoup d'ennuis et la rend très mélancolique car c'est la première fois qu'elles se disputent ainsi. Par ailleurs, Lorelai et Luke commencent à se rapprocher... Emily décide d'aller en Europe et invite Rory à l'accompagner. Celle-ci en profite pour faire une pause concernant Dean et Lorelai, et accepte sa proposition.

Rory appelle sa mère pour lui faire des excuses et pour lui demander de fournir une lettre à Dean. Sookie et Lorelai ont des problèmes avec l'auberge et décident de décompresser. Michel n'est pas très enthousiaste lorsqu'il doit faire le babysitter. Lindsay trouve la lettre de Rory et jette Dean et toutes ses affaires hors de la maison. Sa mère confronte Lorelai dans le magasin de la ville. Lane réalise qu'elle est amoureuse de Zach.

Scénario : Amy Sherman-Palladino
Réalisation : Kenneth Ortega

Après une soirée romantique, Lorelai passe la nuit dans l’appartement de Luke. Le lendemain, elle descend au restaurant avec la chemise de Luke, mais elle découvre qu'il est plein de clients. De son côté, Rory fait la connaissance d’un étudiant riche du nom de Logan, qui est impoli avec son ami Marty. Paris organise une veillée funèbre pour Asher, son amoureux qui est mort pendant l’été.

Scénario : Bill Prady
Réalisation : Shallat Chemel

Lorelai admet que ce qu'elle aime dans les petits déjeuners de Luke, c'est qu'ils se font chez celui-ci. Rory est fâchée lorsqu'elle découvre que la salle commune de son dortoir a été transformée par Paris. Rory et Dean ont du mal à trouver un endroit confortable pour être seuls. Lane avoue ses sentiments à Zach. Jackson décide de faire campagne pour se présenter aux élections et prendre la place de Taylor à Stars Hollow en tant que président des réunions de la ville.

Scénario : Daniel Palladino
Réalisation : Steven Clancy

Lorelai et Rory tentent délicatement de recoller les morceaux entre Richard et Emily. Lorelai décide d'organiser une petite soirée à quatre, avec Dean et Luke afin d'améliorer ses rapports avec Dean, mais la soirée tourne de travers lorsque Luke avoue à Lorelai qu'il pense que Dean n'est pas être assez bien pour Rory. Lane n'obtient aucune réponses de Zack au sujet de sa déclaration d'amour mais réussit finalement à lui parler.

Rory découvre que Logan, dont le père est un célèbre journaliste, fait partie de l'équipe du journal de Yale, et également d'un club secret. Sookie est furieuse lorsqu'un client refuse de commander autre chose que du thé glacé. Lorelai et Rory se rendent à l'habituel dîner du vendredi soir mais découvrent que ni Emily ni Richard ne sont à la maison. Christopher appelle Lorelai, paniqué parce que Sherry est partie à Paris, le laissant seul s'occuper du bébé. Sookie informe tout le monde qu'elle est à nouveau enceinte.

Lorsqu'elle apprend que Lorelai sort avec Luke, Emily exige que le couple vienne dîner chez elle. Luke est donc obligé de passer la soirée à se faire insulter par une Emily particulièrement agressive. Zach annonce qu'il est prêt à sortir avec Lane. Luke accepte d'aller jouer au golf avec Richard et les deux hommes font la sourde oreille au refus de Lorelai. Rory travaille sur un article pour le journal de Yale à propos du club secret et réussit à infiltrer celui-ci pour obtenir un scoop.

Après qu'Emily découvre que Rory revoit Dean, elle appelle Richard de sorte qu'ils puissent conjointement accueillir quelques anciens élèves de Yale, dans le but de trouver le garçon parfait pour leur petite fille. Logan apparaît juste à temps pour sauver Rory de cette soirée. Dean réalise qu'il n'est pas assez bien pour Rory et décide de rompre. Mme Kim apprend que Lane et Zach étaient très proches lors d'un dîner le soir précédent chez Luke et va prévenir Zach de son mécontentement.

Première diffusion aux USA (The WB) : le 16 novembre 2004
Première diffusion en Belgique (CLUB RTL) : le 20 septembre 2006
Première diffusion sur France 4 (FRANCE) : le 5 avril 2008

Jackson doit se montrer très patient lorsque Sookie souffre de changements d'humeur constants dûs à sa grossesse. Paris décide de jeûner afin d'écrire un article authentique sur le Ramadan, obligeant Rory et Marty à faire pareil. Lorelai invite Christopher à déjeuner à l'auberge et décide d'étonner Rory en l'invitant aussi, mais c'est Lorelai qui est étonné par la tension entre le père et la fille. Luke simule l'indifférence quand Lorelai lui apprend son déjeuner avec Christopher, mais laisse entendre ses inquiétudes pendant une conversation avec T.j. Marty fait une tentative infructueuse pour proposer à Rory de sortir avec lui.

Mlle Patty célèbre ses 40 ans dans le show business le même jour que Luke pleure la mort de son père. Lorelai et Luke se disputent pour la première fois quand celle-ci, croyant lui faire une bonne surprise, déplace le vieux bâteau ayant appartenu à à son père et l'installe dans son propre garage. Rory fait visiter Yale à Anna, une étudiante de Chilton... mais celle-ci semble plus intéressée aux garçons qu'à l'université. Logan et ses amis décident de faire une blague à Rory en avouant leur flamme à la jeune femme en plein cours, ce qui a pour effet de beaucoup impressionner Anna mais énerve profondément Rory.

Rory offre son aide à Logan pour écrire un article pour le journal de Yale, mais est déçue quand celui-ci ne l'invite pas à la séance d'autographes de son père. Richard voit Emily discuter avec l'homme avec qui elle était sortie et la force à rentrer avec lui à la maison. Ils se réconcilient et décide de remplacer leurs voeux de mariage. Emily avertit Christopher que l'histoire entre Luke et Lorelai devient sérieuse et qu'il ferait bien de tenter rapidement quelque chose s'il veut finir sa vie avec Lorelai.

C'est le second mariage de Richard et Emily, mais Lorelai préfererait rester à la maison pour le "Cop Rock Marathon" plutôt que de se rendre au renouvellement des voeux de ses parents. Logan arrive au mariage avec une fille qui semble être sa petite amie, ce qui rend Rory jalouse. Elle lui avoue ses sentiments. Plus tard, Lorelai, Luke et Christopher découvrent Rory et Logan ensemble à moitié-nus, ce qui entraîne une bagarre entre les deux hommes. Lorelai découvre qu'Emily a invité Christopher exprès pour faire capoter sa relation avec Luke.

Lorelai prie Luke de la pardonner, suite à la scène désastreuse au mariage. Cependant, Luke décide qu'il a besoin de temps pour réfléchir, ce qui attriste cette dernière. Rory décide alors de remonter le moral de sa mère, inquiétée par son état. Dans tout Stars Hollow, les rumeurs courent sur le couple. Par ailleurs, Sookie et Michel doivent se débrouiller sans Lorelai pour animer le "Pencake Breakfast" organisé à l'auberge pour des fillettes.

La relation entre Luke et Lorelai ne s'arrange pas, surtout après que cette dernière ait découvert que le bateau de Luke n'était plus dans son garage. Le vide causé par son absence rend tout ceci encore plus douloureux. A Yale, Rory projette de passer la journée avec Marty, mais Logan les convainc de sortir pour dîner dans un restaurant chinois. Après la soirée, Marty avoue son amour à Rory mais celle-ci admet qu'elle a un faible pour Logan.

Luke est plutôt énervé quand un client veut qu'il refasse son omelette, si bien qu'il le jette hors du restaurant. De retour de leur seconde lune de miel, Richard et Emily offrent à Rory, qui a été obligée de se rendre seule au souper habituel du vendredi soir, un livre grec vieux d'il y a 100 ans. Le bateau de Luke est toujours parqué en face du restaurant mais Lorelai arrive à temps pour le placer quelques mètres plus loin avant que l'agent de police ne lui fasse un procès-verbal.

Rory regrette l'accord qu'elle a passé avec Logan lorsqu'elle le voit se promener en ville avec une autre fille. Pour le rendre jaloux à son tour, Rory se montre avec un ami de Logan, Robert, lors d'une soirée déguisée sur le thème Quentin Tarentino. Afin de comprendre pourquoi Lorelai ne veut toujours pas se rendre au souper du vendredi soir, Emily va chez Luke pour discuter, ce qui se terminer en une mordante discussion entre Emily et Lorelai.

Lorsque le plus vieil habitant de Stars Hollow, Twickum, meurt et laisse sa maison à la ville, Luke se porte volontaire pour aider à la transformer en un musée temporaire. Dean travaille également sur le projet et donne à Luke des conseils à propos du danger de sortir avec une fille Gilmore. Pour faire la publicité pour "La Libellule", Lorelai fait une interview mais regrette par la suite certaines de ses paroles. Lane suspecte Zach de flirter avec la propriétaire du magazin de musique, Sophie. Rory et Paris ont des problèmes avec leurs petits amis respectifs.

Rory dit à Logan qu'elle préfère qu'ils restent juste amis mais est surprise que Logan suggère qu'ils deviennent au contraire un vrai couple. Cependant, lorsqu'elle le ramène à la maison pour une rencontre avec son intimidente famille, elle est choquée par la réaction négative de ses parents. Le jour suivant, le père de Logan (Gregg Henry) félicite Rory et lui offre un emploi à son journal. Sookie doit rester au lit sous prescription du docteur. Lorelai appelle donc Luke pour la remplacer à la Libellule.

Voulant faire bonne impression au père très puissant de Logan, Mitchum Huntzberger, Rory apprend tout ce qu'elle peut à propos de lui avant de commencer à travailler sur l'un de ses journaux. Quand Lorelai apprend qu'Emily et Richard ont invité Logan au souper du vendredi soir, elle finit par boycotter le souper pour mieux connaître le jeune homme. Durant la soirée, Emily et Richard semblent très fiers de ce prétendant, tandis que Lorelai a peur de l'implication qu'aura la famille Huntzberger sur sa fille...

Lorelai pense qu'elle est enceinte de Luke, mais découvre que c'est une fause alerte. Rory lui dit alors que Luke ne serait pas un bon père de famille, de toute manière. De son côté, celui-ci essaie d'acheter la maison Twickham pour Lorelai et lui. Mais ses projets sont menacés lorsque Kirk fait une offre compétitive. Lorelai est heureuse de la publicité que lui a fait son interview pour la Libellule, mais est inquiète à propos de la réaction d'Emily concernant cet article. Rory aimerait continuer à travailler au journal pendant l'été mais son patron, le père de Logan, lui dit qu'elle n'est pas faite pour ce travail. Déprimée et peu habituée aux critiques, Rory force Logan à l'accompagner à une fête et à voler un bateau. L'épisode se termine lorsque Lorelai reçoit un appel de Rory : "Maman, j'ai besoin de toi..."

Lorelai vient à la rescousse de Rory, après son mauvais comportement la nuit dernière avec son petit ami. Elle se fait beaucoup de souci pour sa fille. Bien que l'amour et l'affection que Lorelai et Rory se portent depuis toujours est évident, les temps ont changés et Rory n'est plus la parfaite jeune fille d'autrefois et semble ne plus considérer sa mère comme sa meilleure amie. Lorelai n'en est pas à la fin de ses soucis. Elle se met à penser que Logan n'est pas l'homme idéal pour sa fille et est abasourdie lorsqu'elle entend les projets de Rory pour le futur : elle veut quitter Yale. Par ailleurs, Lorelai demande Luke en mariage.