Lorelai (Lauren Graham) et Luke (Scott Patterson) commencent à faire des prévisions concernant leur futur, mais Luke est embarrassé parce que c'est Lorelai qui l'a demandé en mariage la première. Toujours blessée par la décision de Rory (Alexis Bledel) de quitter Yale et de déménager chez Emily (Kelly Bishop) et Richard (Edward Herrmann), Lorelai dit à ses parents qu'ils peuvent prendre soin de Rory à partir de maintenant. Richard emploie un vieil ami et avocat réputé (Robert Foxworth) pour aider Rory au Tribunal dans l'affaire du vol du bateau, mais le juge lui donne quand même 300h de travaux communautaires.

Rory n'apprécie guère sa nouvelle vie. Elle doit laver les trottoirs, et se dispute avec une autre fille nommée Liza qui doit également faire des travaux communautaires. Des amies d'Emily lui offrent un emploi au bureau DAR. Lorelai et Luke doivent prendre une décision concernant la maison : est-ce qu'ils gardent celle de Lorelai ou achètent la maison Twickham ? La soeur de Luke, Liz, le prie d'employer son mari T.j (Michael DeLuise). Lorsque Rory rend visite à Luke pour voir comment va sa mère, il se sent obligé de lui dire que lui et Lorelai vont se marier. Se sentant isolée, Lorelai adopte un chien qu'elle appelle Paul. Finalement, elle a une conversation avec Rory, et lui avoue avoir été très blessée par son attitude. Par ailleurs, Rory parle espagnol avec Esperanza, un domestique d'Emily, ce qui dérange beaucoup celle-ci.

Excitée d'être le traiteur officiel du mariage, Sookie presse Lorelai de fixer une date. Celle-ci garde contact avec Paris, qui est le seul lien qu'elle a avec Rory depuis qu'elles sont fâchées. Tandis qu'elle continue ses bons services à la communauté, Rory accepte un job offet par sa grand-mère au bureau DAR (Daughters of the American Revolution). Convaincue qu'elle a un rival pour le poste de président au DAR, Emily se sert de Rory comme un espion. Par ailleurs, Logan est de retour d'Europe et continue ses études à Yale, ce qui force Rory à être confrontée à sa décision de quitter l'université. Lane et son groupe reviennent de leur été sur les routes. Luke accepte de prendre soin du chien de Lorelai, Paul Anka, lorsqu'elle doit travailler tard à l'auberge, et finit par emmener le chien voir un vétérinaire. Finalement, Lorelai admet que Luke a raison de vouloir reporter leur mariage.

Lorelai essaie d'appeler Rory via son portable mais constate qu'il n'est plus en service. Logan apprend que son père prévoit qu'il soit diplômé cette année et qu'il entre ensuite dans le business familial. Pour se libérer de la pression familaile, il propose à Rory un week-end à New York. Sookie espère réconcilier Lorelai et Rory en les obligeant à venir ensemble à l'église pour le baptême de son deuxième enfant, mais les choses tournent encore plus mal... En effet, Lorelai pense que Rory a donné son nouveau numéro de portable à Sookie et pas à elle... (mais en fait c'est Emily qui a laissé un message à Rory de la part de Sookie)... Bien qu'Emily soit à Helsinki, avec Richard, ça ne l'empêche pas de contrôler la vie de Rory.

Rory fait un fabuleux travail en organisant un événement au DAR, à la demande d'Emily. Tout se passe bien jusqu'à ce que les Huntbergers, les parents de Logan, arrivent à l'impromptu. Richard confronte alors le père de Logan (Gregg Henry) concernant l'opinion qu'il a de Rory et de ses talents de journaliste tandis qu'Emily a une confrontation encore plus terrible avec la mère de logan, Shria (Leann Hunley) concernant la romance entre son fils et Rory. Pendant ce temps, Lorelai doit éteindre une petite incendie dans la cuisine de "La libellule" et appelle son père en urgence pour régler les papiers d'assurance. Elle en profite pour régler ses comptes avec lui, et Richard finit par admettre que Rory n'est pas où elle devrait être. Il doit admettre que tout ce qu'elle leur avait dit sur les Huntzbergers était vrai (qu'ils avaient été dégueulasses avec Rory).

Kirk et Taylor se préoccupe de rendre la ville de Stars Hollow plus charmante pour attirer les touristes. Ils veulent redonner aux rues de la ville leur nom original. Mais bientôt Lorelai apprend que le nom de la rue où se situe son auberge n'est pas fameux ! Richard s'interroge sur les intentions de Logan concernant sa petite fille et celui-ci croit que Richard le presse de la demander en mariage. Logan offre un sac très cher à Rory et celle-ci lui avoue qu'elle l'aime ! Richard se rend finalement compte qu'il n'aurait jamais du laisser Rory abandonner Yale, et se rend chez Lorelai pour en parler.

Alors que l'anniversaire de Rory approche (21 ans), Lorelai et Rory sont toujours fâchées et même attristées de ne pas pouvoir fêter ce jour comme elles l'avaient toujours fait. Rory fait un rêve dans lequel apparaît Madeleine Albright, ancienne secrétaire d'état et idole de Rory. Richard esaie de convaincre Lorelai de l'aider à faire revenir Rory à Yale, mais Lorelai insiste sur le fait qu'elle doit prendre sa décision elle-même. Tandis que Richard continue de s'inquiéter au sujet du futur de Rory, Emily projette d'organiser une fête d'anniversaire raffinée. Par ailleurs, ils invitent un prêtre dîner pour parler à Rory des rapports sexuels et de l'importance de la virginité. Evidemment, elle est choquée lorsqu'elle apprend que Rory et Logan ont déjà eu des rapports ensemble.

Rory est agréablement surprise quand son ex, Jess Mariano revient à Stars Hollow et lui révèle un étonnant changement dans sa vie. Cependant, lorsqu'il apprend que Rory a quitté Yale, il ne mâche pas ses mots pour lui dire que c'était une énorme erreur. Et lorsque Logan se joint à eux, la confrontation ne se fait pas sans dommages et bientôt Rory et Logan doivent faire face aux choix qu'ils ont fait. Emily est préoccupée à propos des sorties de plus en plus fréquentes de Rory et essaie de lui inculquer un peu de discipline, ce qui aboutit à une dispute violente entre elles. Pendant ce temps, Luke accepte de sponsoriser l'équipe de foot de filles locale, et Lorelai continue de s'occuper de son chien Paul Anka au lieu de régler ses problèmes avec Rory.

Lorelai et Rory se réconcilient enfin dans cet épisode, la nuit où Lorelai et Luke ont des problèmes dans leur couple pour une question de confiance (et Christopher n'y est pas pour rien)! Mais les choses se compliquent encore lorsque Luke fait la connaissance de... sa fille. Par ailleurs Rory décide de changer de vie. Elle emménage avec Lane dans le dos de ses grand-parents et obtient un nouveau job pour un journal local. Elle décide également de retourner sur les bancs de l'école, à Yale !!

C'est l'épisode de Thanksgiving. Lorelai accepte de déjeuner avec Christopher, qui lui dit avoir une bonne nouvelle à annoncer aux filles. Luke ne sait trop comment s'y prendre avec la nouvelle personne qui est arrivée dans sa vie et les répercussions que cela aura sur sa relation avec Lorelai. Il continue à cacher cette histoire à Lorelai, mais le secret pèse tellement lourd sur ses épaules qu'il a besoin d'en parler à sa soeur. Rory reçevra des nouvelles déstabilisantes à propos de son petit ami Logan. Enfin, à la veille d'un important concert pour le groupe, Lane doit apaiser la jalousie de Zach lorsqu'il a appris que Brian avait écrit une chanson pour elle.

Voulant en savoir plus sur sa récente découverte (celle de sa fille April), Luke va voir la mère de celle-ci, son ex, Anna Nardini. Lorelai fixe une date pour le mariage après avoir trouvé la robe parfaite, mais a pourtant un sentiment inquiétant que tout ne va pas aller comme elle veut. De retour à Yale, Rory est heureuse de réemménager dans son appartement du campus avec Paris et Doyle, et essaie d'éviter Logan. Cependant, quand Logan débarque à l'apart et lui déclare son amour, elle s'effondre. Rory rencontrera également le Dr. Shapiro, un psychologue, pour parler de sa relation avec sa mère, avec Logan, de ses problèmes scolaires et du bâteau volé.

Tandis que Luke essaie de se faire à l'idée d'avoir April dans sa vie, Lorelai essaie de prétendre ne pas se rendre compte des répercussions que la nouvelle situation va avoir sur leur engagement. Les choses se gâtent encore au journal de Yale lorsque l'équipe quitte le journal en signe de protestation contre Paris. Avec l'aide de Logan, fait une vaillate tentative pour publier le journal à temps. Pendant ce temps, Lorelai annonce à ses parents qu'elle n'aura plus besoin de leur argent pour l'éducation de Rory. Les Gilmore réinstaurent leur habituel dîner du vendredi soir, qui se termine sur une confrontation pleine d'émotion.

Emily dit à Lorelai qu'elle voudrait mieux connaître son futur gendre et lui demande d'inviter Luke pour le dîner. Lorelai oublie exprès de mentionner que le mariage a été repoussé. L'équipe du journal de Yale Daily News vire finalement Paris et choisit Rory comme nouvelle éditrice. Paris, furieuse, vire Rory de l'appartement. Logan va alors la convaincre de déménager chez lui. Lorelai propose à Rory d'inviter son père à visiter Yale, puisque c'est lui désormais qui finance ses études. Du coup, Christopher est le premier à savoir que sa fille vit désormais chez son petit ami. Il met alors Lorelai au courant de ce nouvel arrangement.

Comme le jour de la St-Valentin approche, Rory et Logan invitent Lorelai et Luke à passer le week-end avec eux dans la maison familiale de Logan, à Marta's Vineryard. Lorelai est surprise par l'attitude inamicale de Luke envers Logan. Cette attitude change cependant quand il réalise qu'il a oublié d'acheter à Lorelai un cadeau pour la Saint-Valetin, et que Logan lui sauve la mise. Quand Lorelai avoue finalement à Luke qu'elle craint que le mariage n'ait jamais lieu, il lui assure qu'ils seront bientôt mariés. Mais pour venir gâcher ce beau week-end, le père de Logan, Mitchum Huntzberger arrive à l'improviste...

A Yale, les éditeurs des meilleurs universités d'Amérique sont invités à prendre part à un débat de "Jeunes voix du journalisme". Christopher et Lorelai, fiers parents, sont présent dans le public pour applaudire leur fille. Lorelai rend service à Christopher en gardant sa fille de 4 ans, et est horrifiée par le comportement de celle-ci. Le jour suivant, Rory et Logan assistent au mariage de la soeur de Logan, Honor (Devon Sorvan). Tandis qu'elle aide la future mariée et ses demoiselles d'honneur à se préparer, Rory apprend à quoi Logan a consacré son temps pendant leur récente rupture. Logan essaie de se défendre, mais Rory, effondrée, va chercher du récomfort auprès de l'alcool et de Paris. Lane, de son côté, a toujours le coeur brisé à cause de Zach... mais celui-ci va enfin réaliser qu'il a fait une erreur et qu'il peut encore faire bouger les choses...

Rory pardonne à Logan mais lui fait comprendre qu'elle a besoin de temps, c'est pourquoi elle rend visite à Lorelai à Stars Hollow. Bien que Lorelai refuse d'admettre qu'elle est déçue à cause des dernières révélations de Luke, Rory avoue qu'elle est inquiète du fait que Luke va partir pendant quelques jours en voyage avec sa fille, April. En désobéissant à sa mère, Rory se rend au magasin que possède la mère d'April, Anna, pour l'espionner. Par ailleurs, quand Zack trouve le courage de demander à Mrs Kim la permission pour se marier avec Lane, il est surpris du contrat qu'elle passe avec lui.

Lorelai fait un rêve bizarre dans lequel le chanteur Paul Anka joue un certain rôle... Bien que Rory et Logan se soient remis ensemble, Logan est malheureux de savoir que Rory ne l'a jamais vraiment pardonné. Il décide de partir avec ses amis de "La brigade à la vie, à la mort" pour une aventure périlleuse... Rory profite de son départ pour accepter l'invitation de Jess d'assister à l'ouverture de sa nouvelle librairie à Philadelphie. Elle est surprise de tomber sur Luke, qui accompagne sa fille April dans le cadre d'un concours de Mathématique. Lorelai apprend avec horreur que ses parents cherchent un domaine à Stars Hollow.

La nuit avant que Lane et Zach se marient, les projets de Lorelai et Rory pour l'enterrement de vie de jeune fille de Lane ne se déroulent pas comme prévu, tout comme les plans des copains de Zach. Du coup, les deux groupes finissent la soirée ensemble et improvisent une fête sur un parking libre. Par ailleurs, Mme Kim informe Lorelai qu'elle ne peut pas assister au mariage de Lane sans être accompagnée. Vu que Luke n'est plus en ville, Lorelai invite Christopher. Les cérémonies de mariage (et oui, il y en a 2) sont suivies par une récéption dans le square de Stars Hollow. Lorelai termine la soirée complètement ivre, annoncant à toute la ville que son mariage n'aura pas lieu le 3 juin...

Luke décide d'offrir à April une fête d'anniversaire. Lorelai propose de l'aider, mais est choquée quand Luke explique qu'il pense toujours qu'il est trop tôt pour que April et Lorelai se rencontrent. Cependant, Luke change d'avis lorsque la fête est un désastre, donnant à Lorelai une chance de se lier à April lorsqu'elle transforme la fête en un énorme succès. Pendant ce temps, Rory se précipite à l'hôpital lorsqu'elle apprend que Logan a été sérieusement blessé lors de son escapade avec la brigade. Elle est outrée que Mitchum, le père de Logan, ne viennent même pas soutenir son fils.

Rory s'occupe de la remise sur pied de Logan lorsqu'il sort de l'hôpital. Elle tombe également sur un interview de Mitchum Huntzburger dans lequel il fait passer Rory pour une de ses découvertes (alors qu'il l'a viré en lui expliquant qu'elle n'était pas faite pour ce métier). Luke apprend que sa soeur Liz est enceinte et que T.J. l'a abandonné... Il décide de s'en mêler. Emily a subi une opération aux yeux qui la rend incapable de se déplacer seule. Elle demande donc à Lorelai de l'aider à faire quelques courses en ville. Finalement, elle lui révèle une étonnante surprise qui n'aura pas l'effet escompté...

Stars Hollow est soudainement envahis par des troubadours après avoir entendu dire que le troubadour de la ville (Grant-Lee Phillips) avait été découvert par le manager de Neil Young. Le soir de la remise des diplômes de Logan à Yale, Rory l'emmène à une fête, mais l'idée qu'ils ne se verront plus, Logan étant forcé de quitter la ville pour Londres le jour suivant, les rapproche encore plus. Au souper du vendredi, Emily et Richard ont invité une attirante jeune femme pour caser Christopher. Par ailleurs, Lorelai décide qu'elle a eu tord de laisser Luke reporter le mariage pendant si longtemps et lui propose un ultimatum déchirant.