Son
histoire avec Rory Gilmore
 On
en sait peu sur les amours de Jess avant son arrivée
à Stars Hollow. Malgré ses sentiments cachés
pour Rory dès le premier jour, il fait semblant de
rien et s'en rapproche petit à petit… en faisant
tout pour énerver Dean. L'épisode de la vente
aux enchère des paniers garnis est un moment clé
de la relation Rory-Jess. En effet, celui -ci fait tout pour
gagner la journée avec Rory et après avoir déjeuné,
il prend le bracelet de Dean que Rory a perdu inconsciemment,
afin de mettre la pagaille dans le couple. Pendant le court
moment passé ensemble, Rory découvre qu'elle
a plus de points communs avec le jeune homme qu'il n'y paraît.
Leur passion pour la littérature les rapproche à
un niveau qui justement fait défaut chez Dean.
 Il
lui offrira des plats de chez Luke lorsque Lorelai partira
le week-end en thalasso et il finira petit à petit
par attirer l'attention de Rory au détriment de Dean.
Lors d'un cours de rattrapage que Luke avait demandé
a Rory, Jess et elle ont un accident. Dès ce moment,
Lorelai refuse que Jess approche sa fille. Ce dernier retourne
donc vivre a New York, où quelques semaines plus tard,
il recevra la visite de Rory. Ils sont de plus en plus proches,
et il se fera d'ailleur embrasser par Rory lors du mariage
de Sookie lorsqu'il lui apprend qu'il revient, mais elle lui
demande d'oublier son geste. Pendant le voyage de cette dernière
à Washington, ne recevant aucune nouvelle de Rory,
il sortira avec une jeune fille blonde de Stars Hollow nommée
Shane, mais pour qui il n'éprouve aucun sentiment.
Il s'attirera ainsi la foudre de Rory qui devient jalouse…
et antipathique avec Jess, alors qu'elle est toujours avec
Dean.
 Mais
Jess est toujours là pour Rory, notamment lorsqu'elle
a un petit problème d'arrosage chez son nouveau voisin.
C'est finalement lors du concours de danse de Stars Hollow
que celui-ci rompt avec sa copine, afin de sortir avec Rory
qui vient d'être larguée par Dean. S'en suivra
une belle histoire d'amour, au départ cachée,
mais très forte, et qui ne sera pas bien vue par tout
le monde… Après une accumulation de problèmes
(école, soirée, relations avec Luke et les autres...)
et l'incapacité d'emmener sa belle au bal, il quitte
la ville. Rory rompra définitivement avec lui lors
de la remise des diplômes.
Finalement,
leur relation fut brève mais très intense, tout
à l'opposé de celle que Rory a eu avec Dean.
Mais même si ces deux êtres étaient fait
pour se rencontrer, il semble clair dès le départ
que leur histoire ne sera pas facile. Le jeune homme est encore
trop instable, trop impulsif et trop réservé
pour une Rory qui a toujours fait preuve d'une maturité
exceptionnelle pour son âge. Leur incompatibilité
se fait encore plus ressentir lorsqu'il revient dans la 4ème
saison pour lui dire "je t'aime" et pour l'emmener
avec lui à l'aventure. Pour Rory, c'est trop soudain.
On sait comment la jeune fille aime à réfléchir
en profondeur lors de choix décisifs (cfr par exemple
les listes de pour et contre). C'est parce qu'elle reste fidèle
à elle-même qu'on l'aime tant. Et partir sur
un coup de tête, tout quitter, même par amour,
elle n'est pas prête à le faire.
 Lorsqu'ils
se retrouvent, 2 ans plus tard, ils peuvent constater qu'ils
ont pris des chemins très différents et pour
le moins étonnants. Alors que Jess a beaucoup mûri,
au point de devenir un jeune homme responsable et plus posé,
Rory est devenue beaucoup moins réfléchie et
raisonnable. Alors qu'il semble que Jess n'ait jamais vraiment
tiré un trait sur son grand amour, Rory est visiblement
passée à autre chose. Elle est amoureuse de
Logan, un gosse de riche un peu grande gueule, tout à
l'opposé de Jess, simple et discret. Lorsqu'elle le
retrouve, les vieux sentiments refont surface, le temps d'un
baiser... C'est même la sagesse du nouveau Jess qui
lui fera retrouver le droit chemin.
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