Règlement de compte (4x06)
Jason et Emily ont quelques différends lorsque cette dernière veut organiser une fête en l'honneur de son association avec Richard et lui demande de faire la liste des invités. Mais Jason rétorque qu'il ignorait tout de cette fête et que de toute manière c'est une mauvaise idée. Il préfère inviter tous les clients à Atlantic City à la place. Richard demande à Emily d'annuler ses plans, mais Emily est réellement dégoûtée, d'autant plus qu'elle avait demandé à Lorelai et Sookie de l'aider à organiser la soirée. Lorelai est furieuse contre Jason et va lui rendre visite à son burreau pour lui dire ce qu'elle en pense. Jason s'excuse et en profite pour flirter avec sa vieille amie. Il se rappelle d'elle et de leur camp d'été passé ensemble avec Christopher lorsqu'ils étaient gosses (c'est d'ailleurs depuis ce camp que Jason est surnommé Digger). Lorelai est séduite et Jason l'invite à dîner.

Critique d'art (4x08)
Lorelai tombe sur Jason dans la maison de ses parents à Hartford. Jason essaie à nouveau de la séduire, mais Lorelai lui dit qu'il devrait plutôt s'inquiéter d'Emily. Quand Jason lui apprend qu'il essaie de se faire inviter à dîner par Emily, elle lui assure qu'il n'y arrivera jamais car sa mère est très bûtée !! Quand elle a décidé quelque chose, pas moyen de l'y faire renoncer. Cependant, elle est très surprise de voir que, malgré toutes les excuses qu'Emily ait pu trouver, Jason a réussi a la manipuler et à se faire inviter... pour pouvoir passer la soirée avec Lorelai. Ils commencent alors à se rapprocher de plus en plus.

Une affaire de famille (4x12)
Lorelai décide de faire visiter Stars Hollow à Jason et ils font faire du shopping ensemble. Alors qu'il la raccompagne chez elle, il reçoit un appel pour une réunion d'affaire. Lorelai réalise alors que Jason est incapable de mettre son boulot de côté l'espace d'une matinée. Lorsqu'ils vont prendre un café, Jason préfère éviter le restaurant de Luke, voyant en lui (avec raison) un concurrent de taille... Par ailleurs, Lorelai promet à Jason qu'elle révélera leur liaison à ses parents le vendredi soir suivant, mais change d'avis après les plaisanteries d'Emily au sujet de la façon dont ça se passerait si Lorelai et Jason commençaient à sortir ensemble.