Biche, ô ma biche (1x04)
Première rencontre entre Lorelai et Max Médina, le séduisant professeur de littérature de Rory... Bien qu'elle se fasse dans le cadre d'une rencontre parent-professeur, il faut être aveugle pour ne pas remarquer qu'ils sont fortement attirés l'un par l'autre. La rencontre est malheureuement écourtée lorsque Lorelai apprend que le professeur de sa fille lui a mis un D. Plus tard, ils se croisent à nouveau dans le bureau du directeur. Lorelai n'est pas du tout là pour le séduire, mais plutôt pour réparer l'injustice dont Rory a été victime, en partie à cause de celui-ci. C'est donc d'une Lorelai en colère que Max va tomber amoureux... Le soir même, il laisse un message sur le répondeur qui laisse entendre clairement qu'il espère la revoir très bientôt.

Question pour un mariage (2x01)
Lorelai considère la proposition en mariage de Max. Pour l'aider à se décider, Rory rédige une liste des pours et des contres épouser Max. Lorsque Lorelai en parle à Luke, toute la ville se précipite à la vitre pour voir sa réaction, sachant très bien qu'il éprouve plus que de l'amitié pour la jeune femme. Pourtant, il ne semble pas surpris et encore moins déçu. Il va tout de même semer le trouble dans la tête de Lorelai (qui n'y voyait déjà pas très clair) en lui faisant prendre conscience de la rapidité des événements. Lorelai décide alors de passer un petit coup de téléphone à Max pour mettre au point certaines choses... et accepte finalement sa demande en mariage. L'épisode se termine lorsque Max lui offre une magnifique bague, trop grande mais trop précieuse pour que Lorelai accepte déjà de l'enlever.

Décision décisive (2x03)
Lorelai demande à Max de rester pour le week-end, histoire de faire une répétition de la vie à deux. Il se conduit de manière irréprochable, fait la cuisine (première utilisation du gril des Gilmore) tente de placer quelques commentaires pendant le film... mais malgré tout, Max a du mal à s'adapter (il s'endort dans le divan) tandis que Lorelai trouve cette expérience un peu bizarre. Max se fâche lorsque Lorelai lui avoue ne jamais avoir réfléchi à leur vie future. Plus tard, un coup de fil impulsif à Christopher fait naître chez elle des remords concernant son mariage et lui fait réaliser qu'elle n'est pas amoureuse de Max. Au lieu d'en parler avec lui, elle choisit la fuite comme solution et propoe à Rory un Road Trip le week-end du mariage...

Le grand déballage (3x16)
Lorsque Lorelai se rend à son dîner habituel du vendredi soir à Hartford, elle fait un arrêt à la pharmacie et y rencontre Max Médina par hasard. Il lui dit qu'il a travaillé un moment à Stanford, mais qu'il est de retour. Une nouvelle rencontre dans les couloirs de Chilton suffit à les raprocher à nouveau. Bien qu'il affirme ne plus rien ressentir pour Lorelai, ses actes démontrent le contraire. Poussés par la passion, ils ne peuvent résister à s'embrasser tendrement. Lorelai se demande si annuler le mariage était une bonne idée.