L'arrivée de Jess (2x05)
C'est dans cet épisode que Jess Mariano, le neveu de Luke arrive à Stars Hollow pour vivre avec son oncle. Rory et Jess se rencontrent lors d'un dîner organisé pour son arrivée... mais au début c'est loin d'être le grand amour. Jess ne supporte ni la ville, ni Lorelai, ni Luke... bref c'est un rebelle et la belle Rory le comprend vite, surtout lorsqu'il essaie de s'enfuir par la fenêtre lors du souper et qu'il lui vole un bouquin... Mais Rory ne tarde pas à tomber sous le charme lorsqu'elle se rend compte que derrière cette façade de "bad boy", Jess est un amoureux de la littérature... Un point commun qui va les rapprocher. Seule barrière à leur amour naissant : Dean.

Le souper du Seigneur Bracebridge (2x10)
Le début de l'épisode met l'accent sur la rivalité entre Dean et Jess. Lorsque deux jeunes hommes sont amoureux de la même fille, et qu'en plus l'un d'eux est du genre à chercher la bagarre, ça ne peut que mal se passer... Surtout que Jess, même s'il joue les "bad boy" est bel et bien tombé sous le charme de la douce Rory et est bien déterminé à gagner son coeur. Mais pour casser un couple comme celui que Dean forme avec Rory, il faut jouer de beaucoup d'ingéniosité... Jess n'en manque pas et saisit toutes les opportunités. Ainsi, lorsque Dean s'absente lors du souper du Seigneur Bracebridge pour s'occuper de sa petite soeur, Jess en profite pour rejoindre Rory lors d'une promenade en calèche sous la neige. Rory apprécie la compagnie du jeune homme, jusqu'à ce que celui-ci commence à lui poser des questions sur la solidité de sa relation avec Dean...

Perdu et retrouvé (2x15)
Une nouvelle fois, Jess fait mouche en remarquant que Rory semble porter de moins en moins d'attention à Dean... Dans cet épisode, Dean fait remarquer à Rory qu'elle ne porte plus le bracelet qu'il avait fait pour elle... Panique !! Rory a perdu le "précieux" bijou... sans doute pas si précieux que ça, lui fait remarquer Jess, puisque ça fait 2 semaines qu'elle ne l'a plus et qu'elle ne l'avait même pas remarqué !! Autre retournement de situation : Jess semble s'assagir. En tout cas c'est ce qu'il espère faire croire pour impressionner Rory et sa mère qui l'a engagé pour réparer sa maison.

Pas si simple (2x16)
Toujours aussi déterminé à passer du temps seul avec Rory, Jess s'invite chez elle avec de la nourriture, en prétendant que Luke ne voulait pas que Rory reste enfermée seule chez elle sans rien à manger (ce qui, Rory l'apprendra plus tard, n'est qu'une excuse inventée de toute pièce). Consciente de la fureur que ça provoquerait chez Dean s'il l'apprenait, Rory invite aussi Paris à rester dîner. Bien sûr, lorsque Dean les surprend en fin de soirée, il refuse de croire que c'est Jess qui a tout manigancé et doute de plus en plus de la fidélité de Rory à son égard. C'est sûr, à partir de maintenant, Jess est une réelle menace pour son couple, et ça il ne peut rien y changer...

Cours particuliers (2x19)
Dean part en voyage pour quelques jours. Pour Jess, c'est l'occasion à saisir pour se rapprocher de sa belle. Il réussit à passer une soirée (pour étudier à la base) avec Rory (qui doit lui donner des cours particuliers). Mais il trouve toutes sortes de moyens de la distraire. Il la persuade même d'aller chercher une crème glacée. Rory est de plus en plus séduite. Malheureusement, la soirée se termine en catastrophe et sépare les deux amoureux. En effet, sur le chemin du retour, Jess prend le volant et se retrouve embarqué dans un accident. Rory est envoyée aux urgences avec le bras cassé. Bien qu'elle se sente aussi responsable du crash, toute la ville reporte la faute sur Jess, qui est forcé de rentrer à New York.

La cérémonie (2x22)
Jess insiste auprès de Luke pour qu'il accepte de l'héberger à nouveau à Stars Hollow... mais bien que son oncle accepte, il le prévient que Rory a un petit ami et qu'il ne doit surtout pas perdre cela de vue. Mais cela ne semble jamais avoir posé problème au jeune homme, qui n'a pas l'habitude de faire les choses comme tout le monde. Et lorsqu'il s'invite au mariage de Sookie et se retrouve seul avec Rory dans les bois... la spontanéité de la jeune fille reprend le dessus un moment et elle lui offre un doux baiser... qu'elle regrette immédiatement. Elle laisse Jess en plan et décide de partir à Washington pour les vacances... histoire d'échapper aux conséquences de ses actes.

L'été de tous les dangers (3x01)
L'invitation à dîner de Kirk (3x02)
Rory, toujours à Washington, doit faire un choix : Jess ou Dean. Entre les deux jeunes hommes, son coeur balance et elle ne parvient pas à se décider. Cependant, lorsqu'elle rentre à Stars Hollow et surprend Jess enlacé avec une vulgaire blonde, la question ne se pose plus : il semble que le bad boy ait complètement oublié son baiser et soit guéri de son amour pour la belle... Alors qu'elle était prête à lui donner sa chance, Rory est blessée et doit une fois de plus refouler ses sentiments. Mais n'a-t-elle pas eu tord de partir sans laisser de signe de vie pendant les deux mois de vacance ?

Après l'enfer, l'oasis (3x05)
Rory doit s'occuper du système des arroseuses d'un voisins mais ne s'en sort pas... Elle fait donc appel à Dean en le bippant mais il ne répond pas. Dans la panique, elle tombe sur Jess qui accepte de l'aider. Les deux adolescents en profitent pour discuter, jusqu'à ce que Dean redonne signe de vie, et sépare une nouvelle fois les amants secrets. Quand pourront-ils enfin s'avouer leur amour et le vivre au grand jour ?

On achève bien les Gilmore (3x07)
Alors que Jess et Rory continuent à s'aimer secrètement depuis des mois et que Dean préfère fermer les yeux sur les vrais sentiments de sa petite amie qu'il aime tant, tout va enfin changer dans cet épisode. Dean se réveille, se rend compte que sa chère Rory joue avec ses sentiments depuis longtemps et qu'il est fatigué de cette situation. Il lui jette à la figure qu'il n'est pas dupe, qu'il est évident qu'elle aime Jess et que Jess l'aime. Ce qui ouvre les yeux à tout le monde. Il la quitte sans plus de façon. Plus tard, Jess trouve Rory près du lac, et lui dit que Dean a vraiment mal agi en la quittant devant tout le monde de cette manière. Rory lui dit que tout ce que Dean a dit était vrai, et Jess approuve. Il lui dit qu'il a quelque chose à faire et rompt avec Shane. La page a été tournée... c'est le début d'une belle histoire qui commence.

Le chant du cigne (3x14)
Rory demande à Jess de venir dîner un vendredi soir chez ses grand-parents. Malgré ses tentatives d'esquive, Jess est bien obligé d'accepter après que Rory lui offre un livre et un doux baiser. Mais tout se passe très mal. D'abord Jess arrive en retard, "à cause du traffic", et avec un oeil au beurre noir et en plus, il est de très mauvaise humeur. Vu que le jeune homme s'était montré jaloux la veille envers Dean, Rory craint que les deux ados ne se soient battus. Jess refuse de dire à Rory comment il s'est blessé. Ils se disputent en face d'Emily. Rory ne le croit pas lorsqu'il dit qu'il ne s'est rien passé avec Dean et pour en avoir le coeur net, elle va chercher ses réponses auprès du principal intéressé, qui est forcé d'admettre que Jess a dit vrai. On apprend plus tard que c'est un cigne qui a blessé le pauvre Jess. Et celui-ci a bien sûr refusé de l'admettre... Mais tout est bien qui finit bien puisque Rory fait ses excuses au jeune homme et lui dit qu'elle a besoin d'apprendre à lui faire confiance autant qu'elle le faisait à Dean.

On ne choisit pas sa famille (4x13)
Coincé à Stars Hollow puisque sa voiture est en réparation, Jess fuit à chaque fois qu'il croise Rory par hasard. Et celle-ci fait de même. Mais cela ne peut plus durer. Lorsqu'ils se croisent pour la troisième fois, Rory essaie de l'éviter mais Jess l'arrête. Il a quelque chose d'important à lui avouer. Il l'aime. Malheureusement, ça ne semble plus être réciproque... Le jeune homme quitte Stars Hollow, le coeur lourd d'avoir gâché une si belle histoire avec celle qu'il considérera sans doute toujours comme son unique véritable amour. Rory ne fera rien pour le retenir. Elle semble avoir définitivement tourné la page.

Des hauts et des collants (4x21)
Mais Jess refuse de rester sur un tel échec, voir un tel gâchi. Il tente à nouveau de regagner le coeur de sa belle... Cependant, il semble n'avoir toujours pas compris que Rory est très différente de lui, qu'elle a besoin de temps et agit rarement sans avoir bien réfléchi les conséquences. Lorsqu'il lui propose de partir avec lui, de tout quitter pour lui et pour leur amour, Rory, fidèle à elle-même, refuse catégoriquement, ne laissant plus aucun espoir pour de projets futurs entre eux...

Let Me Hear Your Balalaikas Ringing Out (6x08)
Jess est de retour pour quelques jours à Stars Hollow, après 2 ans d'abscence, car il a quelque chose d'important à annoncer à Rory. Il a écrit un livre qui a déjà été imprimé à plusieurs exemplaires. Il lui dit qu'il n'aurait pas pu l'écrire sans elle. Rory est impressionnée et émue... Jess semble avoir bien changé, et elle n'est pas indifférente à son charme. Il a tellement peu de points communs avec son nouveau petit ami, Logan. Ils fixent un autre rendez-vous pour discuter plus longuement, mais celui-ci se passe mal à cause du retour de Logan, qui se montre très antipatique avec l'ex de Rory. Jess se rend compte à quel point Rory a changé et vit maintenant une vie qui lui ressemble peu... Lorsqu'il lui fait remarquer, Rory réalise qu'il a raison.

The Real Paul Anka (6x18)
Rory est invitée à l'inauguration de la librairie/caffé/gallerie d'art de Jess. Elle est une nouvelle fois impressionnée par le jeune homme, et ses vieux sentiments refont surface. Et Jess n'a lui non plus jamais su oublier son unique grand amour. Le jeune homme n'hésite pas une seule seconde et se penche vers elle pour lui voler un baiser. Mais Rory le repousse. Bien que Logan lui a fait du mal, elle l'aime encore, lui avoue-t-elle. Pauvre Jess ! Lui qui pensait qu'elle avait fait le voyage seule jusqu'à Philadelphia parce que tout était fini avec Logan et donc que tout était à nouveau possible entre eux... Les deux vieux amis s'excusent du malentendu et se quittent en bon termes.