Une journée difficile (1x02)
Rory fait la rencontre de Tristin DuGrey alors qu'elle arrive à l'école de Chilton pour la première fois... Le jeune homme est immédiatement attiré par la nouvelle élève, et n'hésite pas à l'aborder en la renommant "Marie" (parce que selon lui elle a une tête à s'appeler Marie). Ce jour là ne sera pas évident à gérer pour notre pauvre Rory qui doit faire face à bon nombre de gens qu'elle juge déplaisant, tels Paris et ses amies qui devient rapidement son ennemie ou encore ce fameux Tristin, intriguant, séduisant mais surtout détestable...

Le premier bal de Rory (1x09)
Lorelai persuade Rory de se rendre au bal de Chilton, qui sera son premier bal. Elle lui confectionne donc une robe pour l'occasion. Lorsqu'elle fait la file à Chilton pour acheter les tickets d'entrée, Tristin est surpris d'apprendre qu'elle a un compagnon pour le bal... Lors de la soirée, Rory est radieuse et Tristin devient vite jaloux de la voir si heureuse aux bras du charmant Dean. Il en a le coeur serré, mais tente de cacher ses sentiments. Mais il va rapidement déclancher une bagarre avec le cavalier de Rory... ce qui aura pour effet de les faire quitter la fête plus tôt que prévu.

Après la rupture (1x17)
À peine remise de sa dispute avec Dean, Rory décide de participer à une soirée avec Lane organisée par un des étudients de Chilton. Lorsque Lane, séduite par un coréen lui fait faux bon, Rory se retrouve seule et assiste alors à une scène de ménage dans laquelle Tristin se fait plaquer par sa petite amie. Les deux adolescents trouvent enfin des atômes crochus et se confient l'un à l'autre. Dans un moment d'égarrement, assis devant un piano, ils finissent par s'embrasser... un baiser que Rory regrette immédiatement, étant toujours amoureuse de Dean. Elle a honte de ce qu'elle a fait... mais on peut être sûrs que Tristin par contre a savouré ce moment ! Enfin !!!

La visite inattendue (1x18)
Tristin et Rory ont une conversation à Chilton sur ce qui s'est passé et conviennent tous deux que c'était une erreur. Paris s'étant confiée à elle, Rory avoue à Tristin que sa camarade de classe craque pour lui et qu'il ferait bien de l'inviter à sortir car ça en vaut vraiment la peine. Il accepte mais le rendez-vous se passe mal. Rory est furieuse qu'il ait ainsi gâché la soirée et brisé le coeur de Paris, mais il lui avoue alors qu'il n'a cessé de penser à quelqu'un d'autre pendant cette soirée. Rory ne comprend pas immédiatement que c'est d'elle qu'il veut parler. C'est dans cet épisode que Tristin lui avoue enfin ses sentiments, mais ils ne sont malheureusement toujours pas partagés.

Amour, marguerites et troubadours (1x21)
Rory essaie de renouer avec Dean, tandis que Tristin continue de traquer Rory pour qu'elle l'accompagne à un concert de P.J. Harvey. Cet intérêt de Tristin pour la belle lui cause des problèmes dans ses relations avec Paris, et pire encore avec Dean. En effet, alors qu'il vient la chercher à Chilton, il la surprend avec Tristin et suppose qu'elle sort avec lui. Finallement, Rory parvient à lui expliquer qu'elle ne voit pas Tristin et lui dit "Je t'aime". Tristin assiste à la scène des réconciliations, et son coeur se brise une fois de plus en moins de deux minutes...

Roméo contre Juliette (2x09)
Tristin n'arrête pas d'avoir des ennuis à Chilton. Rory lui demande ce qui ne va pas mais il refuse de se confier. Par ailleurs, en cours d'anglais, Rory est choisie pour le rôle de Juliette dans la pièce de Shakespeare sur laquelle doivent travailler les élèves de Chilton. Et devinez qui obtient le rôle de son Roméo ? Tristin bien sûr ! Dean n'est pas ravi d'apprendre que les deux camarades de classe vont devoir travailler ensemble en dehors des cours pour répéter la pièce, et notamment la scène du baiser. Les répétitions se font à Stars Hollow dans la salle de danse de Miss Patty. Rory craint que Tristin ne révèle à Dean ce qui s'est passé au lendemain de leur rupture. Mais celui-ci se contente de rendre Dean mort de jalousie... Le soir de représentation, Tristin est introuvable. Quand il arrive enfin, il confie à Rory qu'il a fait une grosse connerie et est envoyé par ses parents dans une école militaire de Caroline du Nord. Il lui dit adieu de façon très émouvante... mais est interrompu par Dean.