L'horoscope (5x03)
Rory rencontre Logan pour la première fois, et le moins qu'on puisse dire est qu'elle n'en pense pas que du bien... Imbu de lui-même, méprisant, sans-coeur... tels seraient même les qualificatifs qu'elle pourrait lui trouver après leur premier face-à-face. Effectivement, Logan s'est montré grossier avec Marty en le traitant littéralement comme de la merde. Logan est un jeune homme très riche, qui appartient à la même classe sociale qu'Emily et Richard. Lorsqu'elle le croise une seconde fois au campus, il ne la reconnaît même pas mais ressent tout le mépris qu'elle lui porte. Ils ont alors un rapide débat sur la manière de traiter les gens. Elle lui dit qu'il ne devrait pas traiter les gens qui ont moins d'argent que lui comme ses servants, mais le jeune homme a du répondant et réplique que c'est normal si c'est leur job. Avant de la quitter, il lui dit qu'il a pris plaisir à parler avec elle... Comme on dit, l'amour commence toujours par une dispute.

Pas de répit pour les braves (5x07)
Rory a découvert que Logan fait partie d'une société secrète mais ignore de quoi il s'agit réellement. Elle a décidé d'écrire un article au sujet de cette société, mais pour ça doit réussir à l'infiltrer. Logan lui permet de participer à l'une de ces réunions mais sous plusieurs conditions : pas de photos, pas de noms, pas de descriptions physiques ni de mention du lieu... Elle y découvre à son plus grand étonnement que la réunion aura lieu dans les bois, dans une sorte de campement. Tous les participants sont habillés en costumes d'époque. Personne ne fait attention à elle, sauf Logan qui prend un peu de temps pour discuter avec elle. Le lendemain, Logan pousse Rory à enfiler une robe et à sauter avec lui d'une platforme très haute, avec un parapluie. Il parvient à la convaincre de faire le grand saut, qui se révèle une expérience extraordinaire pour la jeune fille. Plein d'attention, Logan lui laisse une bouteille de champagne et des photos du saut dans sa chambre... un geste qui la touche. Il semblerait qu'il soit plus attachant qu'il n'y paraît au premier abord...

Le banc légendaire (5x10)
Logan et un de ses amis décident de faire une mauvaise blague à Rory qui la mettra très en colère. Ainsi, ils débarquent en plein cours pour dévoiler leur flemme à la jeune fille et commencent ensuite à se battre. Rory est affreusement gênée et ne sait plus où se mettre... Alors pour se venger, elle décide, avec la complicité de Richard, de faire elle-même une sale blague à Logan...

Reviens à la maison (5x12)
Lorsque Doyle donne à Logan un sujet à couvrir pour le Yale Daily News, Rory y voit une opportunité de passer un peu de temps avec le jeune homme et lui offre généreusement son aide. Lorsqu'elle lui remet ses recherches, dans un bar estudientain, ils en viennent à parler du père de Logan et de la fête "ennuyante à mourrir" à laquelle il est forcé de se rendre en l'honneur de Seymour Hersch du New Yorker Magazine. Rory tente alors de lui faire comprendre qu'elle adorerait y aller, mais le jeune homme ne l'y invite pas...

Mariage et règlement de compte (5x13)
C'est le jour du renouvellement des voeux de mariage de Richard et Emily, et Logan fait partie des invités, mais il est accompagné d'une jeune demoiselle, ce qui rend Rory terriblement jalouse. Après beaucoup d'hésitation, elle finit par oser lui parler et apprend que la jeune fille n'est qu'une amie. Elle l'invite alors à danser, voyant qu'il n'est pas prêt à faire le premier pas. Alors qu'ils dansent, elle se montre très directe et lui demande quand il allait enfin se décider de lui demander de sortir avec... car depuis quelques semaines il flirte sans arrêt avec elle. Il lui répond qu'il l'aime bien mais qu'il n'est pas du genre à s'embarquer dans des relations sérieuses. Rory lui répond que ça lui convient paraitement, prend une bouteille de champagne et l'emmène dans une chambre. Elle fait à nouveau le premier pas en l'embrassant. Ils seront surpris par Christopher et Lorelai, qui chasseront le jeune homme de la fête.

Spécial Yiddish Resto Chinois (5x15)
Après avoir invité Rory et son ami Marty dans un restaurant chinois, et que le dîner ait été un désastre, Logan rend une visite nocturne à Rory et lui dit qu'il ne lui a pas dit au revoir comme il convient. Ils commencent à s'embrasser. Logan se demande s'il devrait partir, mais Rory lui dit qu'il peut passer la nuit avec elle... C'est leur première nuit ensemble.

Téléphone portable et jeu télévisé (5x17)
Rory se sent très bien avec Logan, et c'est réciproque, mais elle a de plus en plus de mal à supporter que leur relation soit si "libre". Elle ne peut s'empêcher d'être jalouse en voyant Logan avec une autre fille. Logan le remarque, mais Rory lui assure qu'elle est toujours d'accord pour ce genre de relation. Pour le rendre un peu jaloux lui aussi, elle accepte une invitation à une soirée sur le thème de Quentin Tarantino avec un gars appelé Robert. Dès que Logan l'aperçoit, il la prend à part, l'embrasse, essaie de la convaincre de partir avec lui, et lui affirme que ce garçon n'est pas assez bien pour elle. Il lui avoue ne pas aimer la voir avec quelqu'un d'autre. Mais Rory tient à tenir parole : elle est venue avec Robert et ne quitera pas la soirée sans Robert.

La mort vous va si bien (5x18)
Rory et Paris, n'ayant aucune nouvelle de leurs petits amis respectifs, décident de passer le week-end à Stars Hollow. Avec Lane, elles se saoûlent jusqu'à être malades. Alors qu'elle est sacrément éméchée, Rory tente en vain de joindre Logan sur son portable. Son répondeur lui apprend qu'il est parti avec la brigade "à la vie à la mort". Complètement ivre, elle a le coeur brisé et révèle tout ce qu'elle a sur le coeur à Lorelai.

Mais je suis une Gilmore (5x19)
Le lendemain, elle se rend compte qu'elle n'est pas le genre de fille qui peut gérer une relation comme ça avec Logan. Elle annonce au jeune homme qu'ils vont devoir se considérer dorénavant juste comme des amis. Au début, il flippe parce qu'il pense qu'elle lui pose un ultimatum, mais quand il réalise qu'elle est simplement honnête, il la surprend en se disant prêt à avoir une vrai petite amie. Rapidement, Rory se retrouve invitée à un dîner avec la famille Huntzberger, ce qui rend Logan très anxieux. Au repas, elle se fait démonter par la mère et le grand-père de Logan parce qu'elle n'est, soit-disant, pas assez bien pour le jeune Huntzberger.

Logan, 1, Lorelai, 0 (5x20)
C'est au tour de Logan d'être invité à dîner chez les Gilmore. Lorelai s'invite par curiosité. Emily et Richard sont rapidement sous le charme du jeune homme, et en viennent même à parler mariage. Une fois le jeune couple parti, Lorelai demande à ses parents d'arrêter de mettre la pression sur Logan et Rory, parce qu'ils sont très jeune et que Logan est loin d'être aussi parfait qu'il en a l'air. Mais Emily et Richard ne veulent rien entendre, et encore moins que les Huntzbergers ont été impolis envers Rory.

Stars Hollow revue et corrigée (6x06)
Emily et Richard jouent à nouveau les entremetteurs lorsqu'ils se retrouvent seuls avec Logan. Persuadés que le jeune couple n'est encore jamais passé à l'acte, ils en viennent à questionner Logan à ce sujet, mais c'est tellement flou que Logan finit par penser que Richard se demande quand il va la demander en mariage. Il avouera à Rory que cette discussion l'a un peu effrayé. Plus tard, Logan offre à Rory un sac extrêmement cher. Rory déclare également dans cet épisode son amour à Logan, qui en reste muet. Rory lui dit qu'il n'a pas besoin de répondre.

Une Rory, 2 prétendants (6x08)
Jess, l'ex de Rory est de retour à Stars Hollow. Rory l'invite à aller boire un verre, mais Logan s'y pointe et la soirée tourne court. Logan ne cesse de descendre le jeune homme, qui ne se laisse pas impressionner et essaie de garder son calme. Mais au bout d'un moment, ç'en est trop et il quitte le bar, non pas blessé mais surtout triste de voir à quel point Rory a changé. Logan et Rory ont alors une terrible dispute. Rory est furieuse contre le comportement de Logan envers Jess, mais également envers elle-même pour la vie qu'elle mène chez ses grand-parents, où elle ne fait que sortir et boire. Les mots échangés sont très blessants pour l'un comme pour l'autre.

Retrouvailles entre Gilmores (6x10)
Rory reçoit un appel inattendu de la soeur de Logan, qui lui dit être furieuse contre Logan du fait qu'ils ont rompu. Cela choque beaucoup Rory parce qu'elle pensait qu'ils fesaient juste une pause... Elle décide de passer à autre chose une fois pour toutes.

La robe idéale (6x11)
Malgré tous ses efforts pour éviter Logan, elle finit par se retrouver en face de lui. Elle le traite alors de lâche pour avoir demandé à sa soeur de lui annoncer la rupture par téléphone, et lui demande de s'en aller. Il lui dit alors enfin qu'il l'aime! Mais Rory n'a pas le temps de digérer ces paroles parce qu'elle est en retard pour son rendez-vous avec un psychologue. Devant le psy, Rory déballe tous les détails de sa vie, notamment sa relation avec Logan, et finit par tomber en larme.

Carnaval d'hiver et réconciliations (6x12)
Logan s'est donné la mission de reconquérir le coeur de Rory, et lui envoie d'énormes bouquets de fleurs, des sucreries, des fruits et d'autres cadeaux. Il lui met même un chariot à café à disposition qui la suit toute la journée. Mais elle refuse de lui parler. En dernier recourt, Logan se rend à l'auberge de La Libelule pour demander conseil à Lorelai, alors qu'il sait qu'elle le déteste. Lorelai n'a pas très envie de l'aider. Finallement, il la convainc en lui disant qu'ils ont tous deux un point commun : ils détestent le père de Logan, Mitchum Huntzberger. Lorelai écrit alors une lettre à Rory que Logan doit lui livrer. Après avoir lu la lettre, Rory accepte de dîner avec lui...

La nouvelle rédactrice en chef (6x14)
Lorsque Paris la met à la porte, Rory est forcée de trouver un nouvel endroit où loger près du campus. Logan lui propose d'emménager avec lui. Rory hésite parce que c'est une grande étape dans leur relation, mais finit par accepter.

Demoiselles d'honneur revues et corrigées (6x16)
Rory apprend que, pendant leur courte rupture, Logan en a profité pour voir d'autres filles... Le jeune homme devra s'excuser maintes fois avant qu'elle ne lui pardonne. Mais Rory reste malgré tout un peu distante. Pendant tout le week-end, elle ne répond pas à ses appels ou ses e-mails. Elle lui ment en disant que sa batterie était à plat. Puis, quand il veut lui parler, elle lui répond qu'elle est fatiguée et va dormir toute seule.

Bon anniversaire April (6x20)
Après être parti à Costa Rica avec la "brigade à la vie à la mort", Logan se retrouve à l'hôpital, avec des blessures assez sérieuses. Lorsqu'il reprend conscience, il a beaucoup de remords parce qu'il a pris des risques stupides. Il s'excuse auprès de Rory. Rory est triste qu'ils se soient quittés en de si mauvais termes. Elle s'en veut de l'avoir laisser partir à Costa Rico. Ils se réconcilient.

Le départ de Logan (6x22)
Ils passent leur dernière nuit ensemble avant le départ de Logan pour Londres pendant une année. Elle est furieuse parce que le père de celui-ci l'a retenu jusque très tard pour les "affaires", l'empêchant de passer le temps qu'il leur reste ensemble. Elle l'accuse de l'avoir envoyé à Londres pour le séparer d'elle, mais il lui dit que c'est pour le séparer de la brigade "à la vie à la mort" et pour que Logan grandisse un peu et devienne un homme.

The Long Morrow (7x01)
Maintenant que Logan est parti pour Londres, Rory se rend compte à quel point ça va être difficile de tenir cette relaiton à distance, surtout quand Paris lui rappelle que la denrière fois qu'ils se sont séparés, Logan a couché avec d'autres filles. Logan a laissé un cadeau à Rory, mais elle n'en comprend pas la signification. Il s'agit d'une fusée argentée. Plus tard, elle comprendra que Logan a voulu faire référence à un épisode de Twilight Zone appelé "The Long Morrow", dans lequel un astronaute est envoyé dans l'espace pendant 40 ans. Rory interprète ça comme un signe d'amour. Elle se rend compte que ça fait seulement 7 heures qu'ils sont séparés, et que d'ici le premier retour de Logan prévu pour Noël, ils devront encore supporter 7 mois loin l'un de l'autre.

The Great Stink (7x05)
Logan fait une surprise à Rory en rentrant en ville pour une rapide réunion pour le business à New York City. Logan arrange alors l'appartement de façon très romantique pour surprendre Rory. La nuit qu'ils passent est parfaite. Logan a changé, il est devenu un sérieux homme d'affaire, très impliqué dans son job. Il lui raconte tout sur son nouvel emploi, mais omet volontairement de lui dire que "son" collègue, Bobby, est une magnifique blonde diplômée d'Oxford. Lors d'un dîner, qu'elle croyait passer seule à seule avec Logan, elle se retrouve avec toute l'équipe et notamment Bobby, qui se révèle être une femme. Lorsqu'ils quittent le restaurant, elle est très en colère, ce qui fait sourire Logan qui lui assure n'avoir aucun sentiments pour Bobby. Elle se rend compte alors qu'elle a réagit trop impulsivement.

Introducing Lorelai Planetarium (7x08)
Logan est de retour en ville pour préparer une fête de lancement de sa nouvelle société. Il lui annonce qu'il déménage à New York, ce qui fait qu'il ne sera plus qu'à une heure et 20 minutes de Yale. Il ne voit pas de problèmes à ce que Rory continue d'occuper son appartement à New Haven.

I'd Rather Be In Philadelphia (7x13)
Lorsque Richard est emmené d'urgence à l'hôpital, Logan fait immédiatment le trajet pour soutenir Rory et aider Emily. Logan en profite pour informer Rory de ses nouveaux projets. Après avoir vu à quel point Logan s'est montré gentil, Lorelai dit à Rory qu'elle est heureuse qu'ils soient ensemble, et qu'il est "presque OK".

I'm a Kayak, Hear me Roar (7x15)
C'est le 25ème anniversaire de Logan et Rory veut célébrer cela dignement, surtout lorsqu'elle apprend qu'il n'a jamais eu de vrai fête d'anniversaire. Mitchum s'est, pour une fois, souvenu de l'anniversaire de Logan et veut inviter le jeune couple au restaurant. Il y est d'une humeur étrange et dit à Rory que le monde du journalisme a besoin d'elle (ce qui est très bizare vu qu'il lui avait déjà dit exactement le contraire). Puis, il félicite Rory pour avoir laissé Logan s'impliquer dans quelque chose, et lui propose de l'aider dans sa carrière. De retour à l'appartement, Logan découvre tout ce que Rory lui a préparé pour son anniversaire...

Will you be my Lorelai Gilmore ? (7x16)
Logan apprend à Rory qu'il a perdu des millions de dollars, et que sa compagnie est poursuivie en justice. Il ne sait plus quoi faire, et pour oublier tous ses problèmes, il boit et rentre à des heures pas possibles. Finallement, il annonce à Rory qu'il va partir pour Las Vegas avec Colin et Finn pour prendre du bon temps... Pour Rory, c'est un coup dûr de voir Logan redevenir le jeune garçon impétueux et irresponsable qu'il était avant.

Gilmore Girls Only (7x17)
Logan se pointe de façon inattendue au mariage de Mia, mais Rory n'est pas intérressée par ce qu'il a envie de lui dire. Elle le laisse en plan. Finallement, elle retournera le voir et il s'excusera pour son comportement puéril. De plus, il lui annonce qu'il quitte le Groupe Huntzberger. Ils se réconcilient à nouveau.

Hey Bale Maze (7x18)
Rory décide de faire visiter Stars Hollow à Logan. Logan trouve la petite ville fascinante. Il obtient les faveurs de Lorelai en lui préparant une gigantesque paella pour dîner, mais Lorelai n'apprécie pas qu'il semble aussi blasé à propos des millions qu'il vient juste de perdre et qu'il ne s'active pas à chercher un nouvel emploi. C'est ce comportement d'enfant gâté qu'elle déteste le plus chez lui, et elle a peur que ça ne détaigne sur Rory.

Undo The Breach (7x21)
A la veille de la remise des diplômes de Rory, lors d'une soirée organisée en son honneur, Logan demande l'attention de tout le monde et avoue à Rory qu'elle l'impressionne et qu'il l'aime. Il lui demande alors sa main, mais la réaction de Rory n'est pas celle qu'il attendait. Surprise par cette déclaration, aucun "oui" ne sort de sa bouche. Alors que Logan a des tas de projets pour leur vie de couple, elle n'a jamais vraiment réfléchi à leur avenir. Logan lui rappelle alors la première fois où ils ont sauté dans l'inconnu ensemble, avec la brigade "à la vie à la mort" (épisode 507). Et c'est à sa maman que Rory va se confier et demander quoi faire, mais celle-ci ne veut pas l'influencer. Finalement, lorsque Rory remet sa réponse à Logan, c'est par la négative. Elle l'aime mais c'est trop tôt. Il y a encore tellement de choses à expérimenter avant de s'engager. Blessé, Logan lui pose un ultimatum. Il ne veut pas d'une relation à longue distance. C'est tout ou rien. C'est comme ça que leurs chemins se séparent, sur un adieu déchirant, sans même un baiser...