Après avoir accepté la demande en mariage si romantique de Max, Lorelai est confrontée à la décision qu'elle a prise et se questionne sur les sentiments qu'elle a réellement pour le beau professeur de Chilton. Ils sont forts, certes, mais ne se précipite-t-elle pas un peu vite... Et Luke ? Et Christopher ? Lorsqu'elle téléphone à ce dernier en urgence, elle se rend compte qu'elle n'est pas prête à finir ses jours aux côtés de Max. Et comme elle l'a déjà souvent fait, elle quitte Stars Hollow pour échapper à ses responsabilités envers Max. Elle lui brise le coeur. Avec Rory, elle part visiter Harvard, et prend encore plus conscience de ce que sa vie aurait pu être si elle avait fait d'autres choix. Son amitié avec Luke reste toujours aussi forte, mais la relation toute particulière qu'elle entretient avec le père de Rory, Christopher, va prendre un nouveau tournant. Effectivement, après un langoureux baiser, il lui annonce qu'il a rencontré quelqu'un et que c'est très sérieux. Lorelai est bouleversée. La jeune femme, Sherry, semble parfaitement convenir à son ex, et elle-même n'avait pourtant pas l'intention de rendre les choses plus sérieuses avec Chris... alors pourquoi la déteste-t-elle ? Lorsque Christopher revient à Stars Hollow pour le mariage de Sookie, il lui annonce que les choses ne sont plus si roses entre Sherry et lui. Comme Lorelai l'avait fait avec Max, il vient chercher du réconfort auprès d'elle... Mais les choses vont très vite s'emballer, et bientôt ils se retrouvent comme au premier jour enlacés et follement amoureux. Mais le conte de fée ne va pas durer...

Le grand événement de la saison, c'est bien sûr le mariage de Sookie et Jackson !! On en apprendra également un peu plus sur Michel, puisque sa mère va lui rendre visite à l'auberge de l'Indépendance. De son côté, Luke va avoir bien du mal à s'occuper de Jess...

Rory va vivre une année explosive... et sa relation avec le beau Dean Forrester va beaucoup en souffrir. En effet, bien qu'elle sorte avec lui pendant TOUTE la saison, son coeur est ailleurs. Un nouveau venu en ville, le neveu de Luke, Jess Mariano, va lui faire tourner la tête. Et celui qu'on surnommera bientôt le bad boy de Stars Hollow est complètement épris de la belle dès la première rencontre. Ce qu'ils ont en commun ? Bien peu de choses pourtant, excepté la littérature. Mais ça suffit pour les rapprocher, bien que Rory lutte de tout son coeur pour ne pas détruire la belle histoire qu'elle a construit avec Dean. Ce gentil garçon qui a toujours été là pour elle, même lorsqu'il a fallu enfiler un costume avec noeud papillon pour son bal des débutantes... Pourtant, la jeune fille ne peut résister. Le déclic ? Leur accident. Jess doit rentrer à New York. C'est finalement leur séparation qui va réellement les rapprocher. Rory, sur un coup de folie (ou plutôt un coup de foudre) va retrouver le beau jeune homme à New York. Et lorsque celui-ci rentre à Stars Hollow pour le mariage de Sookie, les fans ont droit au season finale qu'ils attendaient tous : leur premier baiser.

Rory poursuit ses études à Chilton. C'est son avant-dernière année. Elle va également visiter Harvard en début de saison, ce qui renforcera encore son rêve d'y entrer ! Comme toujours, Paris et elle sont à a fois extrêmement liées et pourtant si ennemies. On se souviendra de deux évenements importants cette année-là. D'abord la pièce de Roméo et Juliette, lors de laquelle Rory doit dire adieu à Tristan qui quitte Chilton pour toujours... Et bien sûr la fois où Rory, qui est vue comme asociale à Chilton, intègre une communauté secrète de filles dirigée par Francie, et se fait prendre par le directeur !! Sa meilleure amie, Lane, se découvre une réelle passion pour la batterie lorsqu'elle entre dans le nouveau magasin de musique de Stars Hollow. Une passion qui ne la lâchera plus... Elle se mettra d'ailleurs en tête de former son propre groupe, et tout cela bien sûr à l'insu de sa mère, la toujours aussi sévère Mme Kim.

D'un point de vue familial, il y a des hauts et des bas, mais on sent un net rapprochement entre Lorelai et ses parents. D'abord avec sa mère lorsqu'elles participent toutes deux à un défilé ou qu'elles partent en cure de thalasso exprès pour renforcer leur relation mère-fille. Pour ce qui est de Richard, il prend sa retraite et Emily a bien du mal à supporter de l'avoir toujours dans ses pieds... Finalement, lui-même se rend compte qu'il n'est heureux que lorsqu'il travaille et se lance dans un nouveau bizness... avec l'aide de Lorelai ! Rory se rapprochera également de ses grand-parents, principalement lorsqu'elle acceptera qu'ils organisent son premier bal des débutantes. Enfin, nous avons droit à une très belle scène en fin de saison, lorsque Lorelai reçoit son diplôme, et que ses parents ne peuvent contenir leur émotion. Tout simplement magnifique !!