C'est un début de saison très pénible pour Lorelai, toujours sous le choc du départ de Christopher. Il a énormément déçu sa famille en abandonnant pour la énième fois Lorelai et Rory. Les deux jeunes femmes le ressentent effectivement comme un abandon, une trahison presque. Il avait promis que leur famille serait à nouveau unie, tout le monde y avait la promesse de jours heureux, y compris Richard et Emily qui s'étaient énormément réjouis de la nouvelle. Pour eux, comme pour les filles, apprendre que Sherrie est tombée enceinte et que Christopher a pris la décision de retourner auprès d'elle, est un choc. Quelque chose s'est cassé, qu'il faudra beaucoup de temps pour reconstruire...

En fin de saison, Lorelai va tomber sur Max Médina, qui s'est réinstallé en ville après un long voyage et a repris ses fonctions à Chilton. Elle ne peut résister à lui voler un baiser. Mais celui-ci, toujours affecté par la rupture soudaine qu'elle lui a imposé presque sans raisons, est bien décidé à ne plus se laisser piéger, et refuse d'approcher la jeune femme de trop près...

Au niveau professionnel, Lorelai continue de gérer du mieux qu'elle peut l'auberge de l'Indépendance, avec l'aide de Sookie et Michel, tout en rêvant du jour où elle pourra mettre sur pied sa propre auberge... Et ce jour n'est plus si loin, puisqu'en fin de saison, la vieille dame possédant La Libellule, une vieille maison abandonnée qu'elle avait refusé de revendre, décède soudainement. Il n'en faudra pas plus pour que Lorelai et Sookie mettent tout en oeuvre pour racheter la vieille bicoque. Le rêve va enfin devenir réalité !

Et pour ce qui est de la famille, ses relations sont toujours aussi glaciales avec sa mère et son père, et ceci prend encore plus d'ampleur lorsque ses grand-parents commencent à manipuler Rory pour qu'elle choisisse Yale plutôt qu'Harvard !!

C'est la vie amoureuse de Rory qui est réellement passionnante cette année, puisque la saison dernière s'était terminée sur un doux baiser avec le beau bad boy, Jess Mariano. Leur relation va prendre un nouveau tournant en conséquence, mais pas du tout comme on pourrait s'y attendre. Effectivement Rory a décidé de passer l'été loin de Stars Hollow pour réfléchir à tout ça, et lorsqu'elle rentre chez elle, elle a la mauvaise surprise de surprendre Jess embrasser une blonde inintéressante... Leur petit jeu amour-haine va alors prendre de l'ampleur... Ils se détestent en apparence, mais s'aiment secrètement. De quoi rendre jaloux le pauvre Dean qui est toujours aussi éperdu de Rory, et refuse de prendre les mesures qui s'imposent à la vue de ce petit jeu insupportable... Il franchira le cap vers la mi-saison, ce qui laissera enfin champs libre à Rory et Jess pour commencer une vrai romance... Celle-ci sera parsemée de hauts et de bas, mais toujours très passionnée. Le clash, et oui car malheureusement, tout ça ne pouvait pas durer compte tenu de leurs personnalités très différentes et de la nature rebelle du jeune homme, survient lorsque Jess presse Rory de faire l'amour dans un lieu et à un moment totalement inapproprié. De plus, il avait promis Rory de l'emmener au bal de fin d'année, ce qui n'est plus possible lorsque le directeur de son lycée lui apprend qu'il est recalé. Honteux, Jess quitte Stars Hollow pour aller rejoindre son père en Californie... Rory n'en aura plus de nouvelles, ou presque...

Rory entame sa dernière année à Chilton, et commence du coup à réfléchir sérieusement à l'université qu'elle va choisir. Car si Harvard est son premier choix depuis toute petite, ses grand-parents vont l'inciter sérieusement à considérer également d'autres universités prestigieuses telles Yale, où Richard a fait ses brillantes études. Bientôt, Lorelai se rangera du côté de ses parents, considérant que Yale est situé à une distance beaucoup plus petite de Stars Hollow qu'Harvard. Tant et si bien que Rory finira par opter pour Yale, après avoir longuement réfléchi... La fin de saison est marquée par la remise de diplômes de Rory. Une très belle cérémonie qui réunit tous les proches de la jeune fille et qui va tous les émouvoir à un point que même Luke va verser quelques larmes. Rory a grandi, elle est devenue une très brillante et belle jeune fille... et s'apprête à franchir un nouveau cap dans sa vie...

Sa complicité avec son amie Lane est toujours aussi forte. Celle-ci va d'ailleurs tenter d'affronter sa mère à plusieurs reprises, mais perd rapidement tout courage... Pourtant, sa relation secrète avec Dave, un membre du groupe qu'elle a formé, devient difficile à gérer avec une mère aussi protectrice. C'est pourquoi le jeune homme va tout tenter pour se faire accepter par la dure Mme Kim, et ce jusqu'à passer tout son Thanksgiving à jouer des cantates pour une bouchée de pain... Ce n'est que lorsqu'il réussit l'exploit, hô combien admiré par Mme Kim, de lire la Bible en une seule nuit, qu'elle accepte que sa fille aille au bal de fin d'année avec le jeune homme !!

Paris, quant à elle, est toujours aussi agressive mais commence à traiter Rory comme une réelle amie, plutôt que comme une ennemie... Et le fait que la jeune fille ait accepté de la seconder à la présidence des élèves de Chilton n'y est pas pour rien. Désormais, elles n'ont pas le choix, elles doivent s'unir pour faire entendre leur voix. Pour Paris, l'année va être riche, car elle va expérimenter beaucoup d'épreuves en très peu de temps. Tout d'abord, elle va tomber amoureuse et commencer à sortir avec un jeune homme pour la première fois... Ils feront l'amour en fin de saison. Mais si au niveau sentimental tout semble parfait, Paris apprend qu'elle n'est pas prise à Harvard. Elle s'était avachie à la tâche pendant 3 années, prête à tout pour y être admise, et la voilà "recalée"... La pauvre sombre alors dans une petite dépression. Sa seule amie, Rory, va tenter de l'aider à surmonter ça.