Mais la plus grosse surprise dans la vie de Lorelai, cependant, c'est son amitié de longue date avec Luke Danes qui se transforme soudainement en une romance. Un moment très attendu par les fans. Bien qu'ils essaient d'abord de garder leur liaison secrète, toute la ville sera bientôt au courant. Leur histoire va évoluer durant toute la saison, malgré la réapparition de Christopher, le père de Rory à Stars Hollow, et les complications que cela va entraîner. Bientôt, ils ne pourront tellement plus se passer l'un de l'autre que Lorelai finira par demander Luke en mariage dans les dernières minutes du dernier épisode de la saison.

Rory a elle aussi quelques complications amoureuse, surtout depuis qu'elle est passée à l'acte avec Dean alors que celui-ci était marié depuis quelques mois. Après avoir passé l'été en Europe avec sa grand-mère Emily, Rory retourne à Stars Hollow, prête à affronter Dean. Les deux jeunes gens devront assumer leur acte et ses conséquences, et décider s'ils poursuivent ou non leur relation. Ils font le choix de continuer ensemble, mais cela s'avère très difficile compte tenu de leurs emplois du temps très différents. Lorsque Dean prendra réellement conscience qu'il n'est pas assez bien pour Rory, et qu'il ne sera jamais vraiment accepté par sa famille, il décide malgré tout l'amour qu'il a pour la jeune femme d'en rester là. Une décision que Rory comprend et accepte.

Par ailleurs, Rory entame sa seconde année à Yale. Elle devient de plus en plus impliquée dans le journal du collège, et rencontre un intriguant jeune homme nommé Logan, qui se situe dans la même classe sociale que ses grand-parents. Logan est le fils d'un célèbre écrivain, fait partie de l'équipe de journalistes de Yale et notamment aussi d'un club secret, et sa famille connaît très bien Richard et Emily. Si Rory n'éprouve au départ pour le jeune homme que de la méprise et de la colère, celui-ci étant hautain et impoli avec son ami Marty, son coeur finira par se laisser attendrir. Le curieux jeune homme, qui n'a décidément pas les mêmes valeurs, a en effet plus d'un tour dans son sac et va l'amener à voir la vie différemment.

Rory va même devenir méconaissable, en sortant de plus en plus régulièrement, en acceptant une relation très libre avec Logan, et comme bouquet final, en volant un bâteau, emportée par la colère et l'humiliation. Effectivement, dans les derniers épisodes, le père de Logan, Mitchum Hunzberger la descend en flèche et lui laisse croire qu'elle n'a pas l'étoffe d'une grande journaliste... Un coup en plein coeur qui la poussera à faire de grosses bêtises. Rory décide de prendre une année sabatique pour réfléchir à son avenir, mais ce n'est pas du goût de Lorelai. Peu importe, elle déménage chez ses grand-parents et quitte Yale. Où est donc passée notre Rory telle qu'on l'a toujours connue ?

Rory reste toujours en contact avec sa meilleure amie, Lane, qui a déménagé et poursuit avec conviction sa carrière musicale, comme batteuse dans un groupe de rock. Les deux jeunes filles continuent à se confier l'une à l'autre lorsque cela s'avère nécessaire. Lane va fnir par réaliser qu'elle est amoureuse de Zach, avec qui elle vit dans son petit appartement et qui fait également partie du groupe. Malgré des débuts difficiles, les deux jeunes musiciens entameront une fantastique romance.

Toujours présente dans la vie de Rory, son ancienne camarade de classe Paris Geller, qui partage toujours sa chambre à Yale, commencera la saison avec une terrible épreuve, son amant Asher Flemming, professeur de l'université, étant décédé durant l'été. Heureusement, elle n'est pas de caractère à se laisser à battre et va rapidement reprendre ses anciennes mauvaises habitudes et notamment son aggressivité si adorable...