La ville de Hartford, où a jadis vécu Lorelai Gilmore dans la maison d'Emily et Richard, est la capitale de l'état du Connecticut. Elle est la deuxième plus grande ville de l'état. C'est également dans cette ville que se trouve l'école privée prestigieuse de Chilton (qui n'existe pas réellement). Ce lycée privé est très réputé, et donc très couteux. On peut même dire qu'il est réservé à l'élite. Or, Rory Gilmore n'appartient plus à cette élite, depuis que sa mère Lorelai a perdu tout contact avec ses parents. Ceux-ci appartiennent à la haute société et ont d'ailleurs toutes les caractéristiques des gens fiers, froids, conservateurs, fortunés, qui vivent dans un monde de luxe et d'apparences. C'est à se monde-là que Lorelai a renoncé.

La maison d'Emily et Richard Gilmore
Leur maison, située donc à Hartford, est immense, leurs meubles sont chers, ils possèdent des domestiques qu'ils traîtent sans aucun respect et virent au moinde faux pas (tour à tour Sarah, Antonia, Martina, Liesl, Maricela, Graciela, Inger, Daiha, Lilliana et Lupe) et qui leur préparent des mets délicats et savoureux. Dans Gilmore Girls, nous voyons très souvent les mêmes pièces : le hall d'entrée, le salon où Lorelai prend l'apéro, la salle à manger et sa très longue table pour le souper du vendredi, parfois la cuisine où se règlent souvent les conflis qui ne peuvent être réglés à table, le bureau de Richard et enfin l'ancienne chambre de Lorelai. Celle-ci a été gardée intacte pendant des années. Mais dans l'épisode 'Emily au pays des merveilles', Emily décide de redécorer la chambre de Lorelai et de créer la chambre de rêve d'une adolescente pour sa petite-fille, afin de se rapttraper pour toutes les choses matérielles dont elle a manqué étant plus jeune.

Le porche	Le hall d'entrée	Le salon
La salle à manger	Le grand escalier	Le bureau	Le garage
La cuisine	L'ancienne chambre de Lorelai	La chambre de Lorelai, redécorée et offerte à Rory	Le jardin

L'école de Chilton
Lorsque Lorelai a renoué avec ses parents pour obtenir l'argent nécessaire à payer les frais d'inscription de Rory, cette dernière voit se concrétiser son rêve : pouvoir un jour étudier Harvard. L'uniforme est de rigueur à Chilton (une jupe écossaise bleue et blanche, avec une veste dans les mêmes tons).

	Dans l'épisode 1.01, "Premier contact", Rory apprend qu'elle a été reçue à Chilton mais hésite à y aller après avoir fait la connaissance de Dean, dans le lycée de Stars Hollow. Elle revient cependant à la raison.
	Dans l'épisode 1.02, "Une journée difficile", elle entre à Chilton, mais son premier jour est un véritable cauchemar. Elle réalise que le niveau que ses professeurs attendent d'elle est bien supérieur à celui dont elle a l'habitude. De plus, ses camarades de classe la rejettent d'emblée. En particulier, Paris, une jeune fille snob qui a peur que Rory lui fasse de l'ombre, et Tristan, un incorrigible dragueur. Elle ne fait pas partie de ce monde.
	Dans l'épisode 1.04, "Biche, ô ma biche", elle reçoit le premier "D" de sa vie pour un devoir d'anglais. Elle est tellement humiliée qu'elle plonge dans une étude obsessive, en vue de son prochain examen sur Shakespeare. La déception et la colère sont énormes lorsqu'elle est finalement refusée à l'examen pour être arrivée en retard (panne de réveil, et heurt de voiture avec une bîche). A ce moment-là, elle comprend vraiment que la vie dans ce nouvel univers va être très difficile !
	Dans l'épisode 1.09, "Le premier bal de Rory", Lorelai persuade Rory de se rendre au bal de Chilton avec Dean et lui confectionne donc une robe pour l'occasion. Rory, très nerveuse, demande à Dean de l'accompagner, mais sa belle soirée est gâchée lorsque les deux s'endorment ensemble après le l'occasion. Mais elle est obligée de partir lorsque les choses se gâtent entre Dean et Tristan.
	Dans l'épisode 1.11, "Scandale à Chilton", la rumeur de la relation entre Lorelai et le professeur de l'école, Max, court dans toute l'école... Ca n'arrange pas les choses pour Rory qui a déjà du mal à s'intégrer.
	Dans l'épisode 2.05, "L'arrivée de Jess", elle devient rédactrice au journal du lycée dans l'épisode.
	Dans l'épisode 2.07, "Mère indigne, indignée", Rory apprend par la conseillère de Chilton que ses camarades la voient comme quelqu'un de solitaire. Il est vrai que Rory a du mal à s'intégrer, et reste généralement à l'écart. Par exemple, elle passe son temps de midi écouteurs dans les oreilles, un bon livre dans la main, sur une table isolée de la cantine.
	Dans l'épisode 2.09, "Roméo contre Juliette", elle est prise pour le rôle de Juliette dans la pièce de Shakespeare.
	Dans l'épisode 2.11, "Le pilier de la maison", elle obtient des résultats au PSAT qui sont presques parfaits.
	Dans l'épisode 2.14, "Pauvre Lorelai", Paris et Rory doivent faire un débat publique, et battent l'autre équipe à plate couture.
	Dans l'épisode 2.18, "Projet d'économie", Rory doit commercialiser des kits et mettre en place une sorte de business pour un devoir. Pour cela, elle demande l'aide de Richard qui se sent si concerné qu'il débute une nouvelle carrière.
	Dans l'épisode 2.21, "Le diplôme de Lorelai", Rory sèche les cours pour la première fois afin d'aller rendre visite à Jess à New York.
	Dans l'épisode 2.22, "La cérémonie", la discrétion et la gentillesse de Rory lui permettent de devenir très respectée par ses camarades, jusqu'à être élue vice-présidente de Chilton (un peu forcée par Paris, mais bon...).
	Dans l'épisode 3.16, "Le grand déballage", Rory et Paris sont en compétition pour savoir qui prononcera le discours de célébration du bicentenaire de Chilton.
	Dans l'épisode 3.22, "Qui tire les ficelles ?", elle reçoit son diplôme avec tous les honneurs. Maintenant, elle a tout ce qui lui faut en main pour réaliser son rêve : devenir journaliste et étudier dans une prestigieuse université.