En revenant de son voyage à Washington, où elle était avec Paris, Rory se retrouve confrontée à un dilemme : choisir entre Dean et Jess. Lorelai est très heureuse du retour de Rory à la maison mais est toujours sous le choc de la nouvelle du bébé de Sherrie. Elle apprend la nouvelle à ses parents qui lui disent qu'elle a laissé passer sa chance. Elle fait également un rêve étrange dans lequel elle embrasse Luke et se demande ce que cela signifie. Rory voit Jess embrasser sa nouvelle petite amie, ce qui l'énerve profondément.

Emily ignore la demande de Lorelai (à savoir qu'elle reste hors de sa vie amoureuse) en invitant Christopher qui se retrouve dans un face à face avec Rory. Pendant ce temps, Lorelai repousse les assauts de Kirk et Rory apprend que Jess est fâché qu'elle l'ait ignoré durant tout l'été. Elle rentre à Chilton pour commencer une nouvelle et dernière année. Paris s'associe avec Francie pour devenir déléguées de classe senior, mais elles ne s'entendent sur rien.

Scénario : Daniel Palladino
Réalisation : Gail Mancuso

Scénario : Daniel Palladino
Réalisation : Steven Robman

Lorelai et Luke sont invités à parler de leurs carrières respectives lors d'une réunion avec des étudiants mais ceux-ci sont beaucoup plus intéressés par la grossesse de Lorelai alors qu'elle avait leur âge. Pendant ce temps, la mère de Lane veut l'envoyer dans une école religieuse et celle-ci décide de montrer son indépendance en se teignant les cheveux en violet avec l'aide de Rory... Elle fera cependant vite marche arrière, de peur d'affronter la colère de sa mère.

Scénario : Justin Tanner
Réalisation : Joe Ann Fogle

Lorelai obtient une invitation à dîner par un homme attirant qui s'était rendu à une enchère organisée par sa mère Emily, mais quand la première sortie est un désastre, Lorelai essaye de décommander la deuxième soirée, ce qui ne plaît pas du tout à sa mère. Rory demande l'aide de Jess car elle ne peut pas arrêter le système des arroseuses d'un voisin... Les deux adolescents commencent à se rapprocher.

Quand Rory est invitée au Baptême du bébé de Sherry, Lorelai en profite pour y aller aussi et en apprend plus qu'elle n'aurait voulu savoir sur le changement de vie de Christopher. En attendant, quand Luke interroge Jess pour savoir où il a obtenu l'argent pour acheter une voiture, il découvre que celui-ci a un deuxième travail. Il le soupçonne alors de brosser les cours.

Déterminée à gagner les étoiles annuelles du marathon de danse, Lorelai se trouve un partenaire, un ancien danseur de Riverdance. Malheureusement il ne se joindra pas au marathon et Lorelai force donc Rory à y participer. Pendant ce temps Paris et Lane sont surprises par les garçons qu'elles aiment. Dean et Jess se rendent au marathon, mais Rory est dérangée par la présence de ce dernier. Dean se rend compte à quel point Rory la mène en bateau car elle est amoureuse de Jess et la quitte à la fin de la soirée.

Lorelai et Rory accompagnent Richard et Emily en voyage pour visiter Yale, mais les choses tournent au drame quand Lorelai et Rory apprennent que Richard à arrangé une entrevue pour Rory avec le doyen des admissions. Cependant, lorsqu'Emily insiste sur le fait que Lorelai pourra voir sa fille plus souvent si celle-ci va à Yale plutôt qu'Harvard, elle hésite... Luke discute avec Jess au sujet de sa relation avec Rory.

Émily invite Rory et Lorelai pour Thanksgiving et elles acceptent. Mais elles ne savent plus quoi faire car elles ont déjà trois repas de prévus : un avec Sookie, un chez Luke et un chez la mère de Lane. Pour ne faire de peine à personne, elles décident de se rendre aux quatre repas les uns à la suite des autres.

Rory essaie de passer du bon temps avec Jess au carnaval, mais ses projets se brisent quand ils tombent sur Dean et sa petite sœur Carla. Rory et Dean se réconcilient et pour preuve de leur nouvelle amitié, Rory accepte de passer le carnaval à eux quatre, ce qui n'enchante pas Jess. Pendant ce temps, Lorelai doit manquer le carnaval parce que son arrière grand-mère vient lui rendre une visite surprise et lui propose de dîner avec Émily et Richard.

Lane complote pour aller au bal de promo avec Dave, mais comment faire accepter ça à Mme Kim ? La grosse dispute entre Rory et Paris continue. Lorelai se surprend en acceptant d'aller à la pêche avec Alex, sa dernière rencontre. Elle demande alors à Luke de lui donner des leçons. Celui-ci accepte immédiatement mais est un peu déçu lorsqu'il apprend les réelles motivations de Lorelai...

Luke sort avec Nicole pour la première fois, et le couple s'entend plutôt bien. Lorelai a des flash-backs de quand elle avait 16 ans et qu'elle accouchait de Rory. Ses flash-back nous expliquent qu'elle a refusé de se marier avec Christopher quand elle a appris qu'elle était enceinte et qu'elle a finalement quitté sa maison avec son nouveau bébé. Par ailleurs, Sherry accouche plus tôt que prévu et demande à Rory et Lorelai de la soutenir, le temps que Christopher arrive jusqu'à l'hôpital.

Rory demande à Jess si il veut aller au souper de samedi soir avec ses grand-parents. Il n'est pas très enthousiaste à cette proposition mais y va quand même. Mais la soirée tourne mal car Jess est blessé et Rory soupçonne qu'il se soit battu avec Dean. Lorelai et Alex vont à New-York pour le week-end.

Tout en attendant que leurs lettres d'acceptation pour l'université arrivent, Rory et Paris sont en compétition pour savoir qui prononcera le discours de célébration du bicentenaire de Chilton. Pendant ce temps, lorsque Lorelai rencontre son ancien fiancé, Max Medina, et qu'ils s'embrassent passionnément, elle se demande si annuler le mariage était une bonne idée.

Tandis que Lorelai essaie de réparer les dégâts causés par le feu dans l'auberge, Rory prévoit d'organiser une grande fête d'anniversaire à sa mère, avec pizza géante. Après que Richard ait remis à Lorelai l'argent qu'il avait placé pour elle, celle-ci décide d'en profiter pour rembourser l'investissement de ses parents dans les études de Rory, ce qui déplaît à Emily. Pendant ce temps, les soupçons de Luke s'avèrent exacts lorsqu'il apprend que Jess sèche l'école pour bosser.

Rory est très heureuse car Jess lui a promis qu'ils iraient au bal ensemble, mais ce dernier apprend qu'il est recalé et qu'il ne pourra donc pas recevoir de billets pour le bal. Lors d'une soirée où jouait le groupe de Lane, la soirée finit en pugilat. En effet, Lane, une fois ivre, téléphone à sa mère et ne mâche pas ses mots... Jess veut passer à l'acte avec Rory bien que celle-ci refuse. Lorsque Dean l'apprend, les deux garçons commencent à se battre. Pendant ce temps, Lorelai rencontre Max et ne peut s'empêcher de l'embrasser...

Lane doit affronter la colère de sa mère après qu'elle lui ait fait part de tout ce qu'elle avait sur le coeur, alors qu'elle était ivre. Luke est furax après Jess depuis sa bagarre avec Dean la nuit précédente. Plus tard, le père de Jess, Jimmy Mariano, arrive à l'improviste à Stars Hollow pour rencontrer son flls qu'il n'avait jamais revu. Dean annonce à Rory qu'il va bientôt se marrier avec sa petite amie, et celle-ci réagit très mal à cette révélation. Lorelai et Sookie capitalisent honteusement sur la mort d'une vieille femme à qui appartenait l'auberge de "La Libelule".